La presencia romana en el lugar viene dada por la existencia del trozo que queda de la calzada del siglo III a.C.. Remontándonos al siglo XI ya aparece como núcleo de población administrado por el Concejo Segoviano. Como casi todos los municipios situados al sur de la sierra del Guadarrama, formó parte del Real de Manzanares creado por Alfonso X el Sabio en 1268 para dirimir las disputas habidas entre pastores segovianos y madrileños. En el siglo XVI, pierde su condición de anejo a la villa de Manzanares al conseguir su propio villazgo, por concesión de 24 de diciembre de 1523 de Doña Juana de Castilla y del rey Carlos. Posteriormente Felipe II durante la construcción del Monasterio de San Lorenzo de El Escorial, hizo construir en Galapagar una especie de fonda llamada La Casa Veleta donde paraba para descansar en sus visitas a las obras.

Durante todos estos años las actividades principales fueron la agraria y ganadera, hasta que a mediados del siglo XX empezaron a aparecer las primeras construcciones dedicadas a segundas viviendas de los habitantes de la capital, si embargo la demanda de construcciones de primera vivienda ha hecho que el censo de población se incremente en un gran número, siendo el sector servicios su principal actividad servicios.

VISITAS DE INTERÉS

Antiguo Ayuntamiento. Típica construcción serrana de mediados del siglo XVIII y reformado en el siglo XX. La planta baja soportada con columnas de granito y primera planta retranqueada con terraza y balaustrada de hierro apoyada en monolitos adornados en su parte superior con las típicas bolas de granito.

Desde 2018 con una nueva reforma, es sede de la Casa del Mayor.

Monumento a Jacinto Benavente. Como consecuencia de que Jacinto Benavente construyó en este pueblo una casa donde paso grandes temporadas, escribió gran cantidad de sus obras y ademas expresó su deseo de ser enterrado en esta localidad, el Ayuntamiento sacó un concurso público para escultores con el fin de se levantase un monumento al escritor., ubicándolo en la Plaza de la Iglesia.

El ganador del mismo fue el escultor Luis Antonio Sanguino, que empleando brinde, granito y piedra de Colmenar, levantó el monumento que hoy se ve de tres metros de altura, En el mismo y su parte superior, se ve el busto de Jacinto Benavente en pose de estar escribiendo quizás una de sus obras, sobre unos libros bastante grandes.

A los pies se aprecia una figura femenina sentada que bien el escultor quiso poner una alegoría a la obra de La Malquerida.y a su lado las figuras de dos pequeños perros que pudieran representar la obra de Los Cachorros.

Parroquia Nuestra Señora de la Asunción. Ubicada en una magnifica plaza, llamada precisamente Plaza de la Iglesia, fue construida entre los años 1487 y 1513 y según estudios, el arquitecto pudiera haber sido Lorenzo Vázquez a la sazón arquitecto de la familia Mendoza. Se trata de una construcción en mampostería con esquinas de piezas de sillería de estilo gótico abulense.

El interior de planta rectangular con tres naves, las laterales con diversas capillas, se encuentran separadas de la central por arcos de medio punto siendo estas de estilo renacentista ya que corresponden a la reconstrucción efectuada en el siglo XVII. El presbiterio se encuentra abierto a la nave central por medio de un arco triunfal gótico apuntado, cubierto con bóveda de crucería. Tanto la nave central como las laterales están cubiertas con artesonado de madera.

Del exterior destaca las portada principal finalizada en 1515 según inscripción situada en uno de sus laterales, presenta un arco conopial que cobija en su interior otro arco carpanel de tres centros. La torre de planta cuadrada se compone de dos cuerpos en los que el superior alberga dos arcos de medio punto por cada lado donde se ubican las campanas.

En el pequeño jardín del recinto eclesiástico se pueden ver un bonito crucero donado por Isabel Vázquez Hernández e hijos y una escultura de Santa María de Galapagar sobre una columna granítica.

Rollo o Picota. A escasos metros de la iglesia de Nuestra Señora de la Asunción, en la calle Peñote esquina con la calle Henares, se encuentra este trozo del Rollo o Picota símbolo de jurisdicción y justicia, dado a Galapagar por S.M. el Emperador Carlos V el 20-1-1525, día de San Sebastián, siendo Señor de la Villa D. Diego Hurtado de Mendoza Duque del Infantado.

El Rollo muy similar a la Picota se levantaba en los núcleos de población en la época medieval que tenían consideración de Villa, teniendo como finalidad dar a conocer a los foráneos que esta villa tenía Alcalde y Juez propios con finalidad penal.

En sus gradas se sentaban los vecinos para realizar concejos o reuniones, haciéndolo en la grada mas alta los de mayor categoría política o social. Las Picotas datan del siglo XIII y son unas columnas de piedra con unos pinchos situados en su extremidad más alta de donde pendían los cuerpos o cabezas de los justiciados.

Ambas cosas se unieron en el siglo XV y fueron abolidas por las Cortes de Cádiz en los años 1811 y 1813 respectivamente.

Ermita de San Bartolomé o de El Cerrillo. Se encuentra situada al pie de la Cañada Real Segoviana y próxima al núcleo de Navalquejido. Aunque no se sabe a ciencia cierta el año de su construcción, se supone que debió producirse antes de 1461, toda vez que el contador real Don Diego Arias hace referencia a la misma y a su fuente en una visita a Madrid.

La ermita debido a su mal estado se reconstruyó en 1447 con 1.000 maravedíes donados por el Marqués de Santillana. En el siglo XX fue de nuevo rehabilitada para poder acoger a Nuestra Señora de lso Desamparados. En est e momento igualmente se rehabilitó la fuente empleando el granito como en la ermita.

Calzada romana. Se trata de un pequeño tramo de unos 200 metros de Calzada Romana del itinerario de Antonino que sitúa una calzada por la sierra madrileña que iría de Segovia a Zaragoza.

Forma parte de la que se puede ver también en las dehesas de Cercedilla. Esta parte atravesaría el termino de Galapagar entrando por el Puente del Herrero, pasando por este lugar conocido como Puente del Toril, adentrándose en el casco urbano para luego continuar hacia el rio Guadarrama.

Según la historia este camino se seguía utilizando según un documento de Fernando III de 1249.